Química Orgânica: Pesquisa Atual
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Abstrato

Síntese da biblioteca de tetrassacarídeos relacionados com Sialyl Lewis X através de fucosilação aleatória num trissacarídeo parcialmente protegido

Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Saeed El-Ashram, Jiedan Liao, Nan Zhang e Bingyun Wang

Fundo

Foi demonstrado que o reconhecimento de hidratos de carbono está envolvido em vários processos biológicos. A E-selectina é expressa nas células endoteliais estimuladas por citocinas, como a IL-1β ou o TNF-α nos locais inflamatórios e desempenha um papel importante no transporte de neutrófilos para os locais inflamatórios. O tetrassacarídeo SLex está distribuído na superfície dos neutrófilos e demonstrou ser um ligante reconhecido pela E-selectina. O SLex e os seus derivados podem bloquear a interação entre o SLex e a E-selectina e serão úteis como agentes anti-inflamatórios e antitumorais.

Resultados

A fucosilação aleatória num trissacarídeo sialil LacNAc parcialmente protegido resultou nos produtos glicosilados correspondentes como uma mistura. Após purificação cuidadosa, desbenzilação, desacetilação, hidrólise alcalina e purificação adicional na coluna C-18, foi obtida uma biblioteca de tetrassacarídeos contendo cinco tetrsacarídeos sialil lewis X relacionados, e os resultados foram confirmados por estudo de RMN de protões.

Conclusão

A fucosilação aleatória demonstrou ser um método eficiente para gerar uma biblioteca de tetrassacarídeos relacionados com o sialil.