Química Orgânica: Pesquisa Atual
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Abstrato

Geração de bibliotecas de oligossacarídeos ligados a α por glicosilação aleatória em aceitadores desprotegidos

Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Shujian Huang, Jiedan Liao, Nan Zhang e Bingyun Wang

Enquadramento: Foi relatado que os dissacarídeos relacionados com o GlcNAc apresentam atividade inibitória em células tumorais da mama (MDAMB-231). No entanto, a síntese de dissacarídeos é demorada, trabalhosa e morosa, sendo necessário encontrar métodos mais eficientes para gerar as bibliotecas de dissacarídeos. A glicosilação aleatória tem sido uma prática estabelecida para gerar uma biblioteca de dissacarídeos ligados a β. A síntese de bibliotecas de dissacarídeos ligados a α por glicosilação aleatória ainda não foi explorada. Apresentamos os nossos resultados sobre a síntese de bibliotecas de dissacarídeos relacionados com GlcNAc ligados a α por glicosilação aleatória neste artigo.
Resultados: Empregando a glicosilação aleatória como etapa chave num monossacarídeo GlcNAc desprotegido, e após desproteção e purificação cuidadosa, foram obtidas poucas bibliotecas de dissacarídeos relacionados com GlcNAc ligados em α em proporções aceitáveis, e os resultados foram confirmados por dados espectrais de massa e RMN .
Conclusão: A glicosilação aleatória demonstrou ser um método eficiente para a síntese de bibliotecas de oligossacarídeos relacionados com GlcNAc ligados a α.